York Shackleton sinh ra và lớn lên ở Nam California, bắt đầu chơi trượt tuyết trên ván và trượt ván bóng từ tuổi 10. Đến 19 tuổi, anh đã bước vào vòng đấu chuyên nghiệp trượt tuyết trên ván, nơi anh gây ấn tượng với hàng loạt người hâm mộ trẻ và phổ biến một động tác gọi là "rodeo flip". Được truyền cảm hứng để tận dụng khía cạnh thương mại của môn thể thao này, York và một người bạn bắt đầu công ty groove snowboards. Vào cuối những năm 1990, York đã thực hiện các tuyệt chiêu của mình trước máy quay, xuất hiện trong một số quảng cáo quốc gia cho Mountain Dew và Taco Bell. York có lần đầu tiên tham gia vào diễn xuất khi anh cùng với Dominique Swain xuất hiện như một người trượt ván tuổi teen trong bộ phim "Cô gái" của Johnathan Kahn. York bước vào vòng tròn chính thống với sự ra mắt của bộ phim "Las Paraditas" mà anh là đạo diễn.
