Winslow sinh ra trong một gia đình diễn viên: anh là con trai của các diễn viên Michael Fegley và Merce Tonne, và em trai của các diễn viên August Fegley và Oakes Fegley. Winslow đã phát triển kỹ năng của mình vào năm 2017 khi tham gia vào vở kịch "A Billion Nights on Earth", một sản phẩm mà anh cũng góp phần hợp tác sáng tạo với đạo diễn театơ tiên phong Thaddeus Phillips. Vở kịch được phát triển tại Nhà hát Buntport ở Denver, CO, vào mùa hè năm 2017, sau đó lưu diễn đến các nhà hát kín phòng ở Philadelphia vào tháng 9 năm 2017 và được giới thiệu trong khuôn khổ Liên hoan Next Wave tại Học viện Âm nhạc Brooklyn vào tháng 11 năm đó, nơi nó lại bán hết vé. Năm 2018, Winslow đã có vai diễn đầu tiên trên truyền hình, khách mời trên chương trình TV-Land hài hước "Teachers". Sau đó, anh đã quay 8 tập của loạt phim Disney Channel "Fast Layne", với vai Mel (được phát sóng vào năm 2019). Sau khi hoàn thành bộ phim ngắn, anh đi thẳng vào sản xuất với vai chính Timmy Failure: Mistakes Were Made do người đoạt giải Oscar Tom McCarthy chỉ đạo. Nó ra mắt tại Liên hoan phim Sundance và sau đó được phát sóng vào đầu năm 2020 như một trong những tính năng gốc đầu tiên cho nền tảng phát trực tuyến Disney+. Vào mùa thu năm 2018, Winslow đã đóng vai cùng ngôi sao trong bộ phim kinh dị "Come Play" do Jacob Chase đạo diễn, đối đầu với Azhy Robertson và Gillian Jacobs (được phát hành vào mùa thu năm 2020). Năm 2019, anh đã khách mời vai Sean khi còn là một thiếu niên trong chương trình hit của ABC "The Good Doctor". Trong những tháng cuối của năm 2020, Winslow đã trở lại làm việc quay phim "Nightbooks", đóng vai Alex đối lập với Kristen Ritter và Lydia Jewett. Bộ phim do David Yarovesky đạo diễn đã ra mắt trong top 10 của Netflix vào mùa thu năm 2021. Vào đầu năm 2021, Winslow đã đóng vai Jake Doyle trong bộ phim "8-Bit Christmas" của HBO Max, được phát sóng vào năm 2021, cùng với Neal Patrick Harris, Steve Zahn và June Diane Raphael.
