Van Crosby sinh ra trong một gia đình phức hợp tại Indianapolis, Indiana. Anh là người trẻ nhất trong số bốn anh chị em, bao gồm Jordan Crosby, Zach Fite và Haley Fite. Anh chuyển từ Fishers, Indiana đến Los Angeles khi mới 2 tuổi và sớm bắt đầu làm việc trong ngành giải trí, tiếp bước chị gái Haley. Crosby xuất hiện trong công việc in quốc gia đầu tiên của mình cho Marsico Funds khi mới 3 tuổi và quảng cáo quốc gia đầu tiên của mình ở tuổi 4 cho Little Tikes. Anh đã tiếp tục xuất hiện trong nhiều quảng cáo khác trong những năm qua, bao gồm cả một quảng cáo gần đây của Audi. Anh cũng từng khách mời trong các loạt phim như "About a Boy" và "Criminal Minds". Trong thời gian rảnh rỗi, Crosby thích làm các bộ phim ngắn với bạn bè, chơi game máy tính và học các kỹ năng lộn mưu mới trên chiếc bàn trampoline của mình.
