Tyrone Benskin đã có mặt ở lĩnh vực sân khấu, điện ảnh, truyền hình và âm nhạc trong hơn 30 năm. Khi là một phần của phong cảnh văn hóa Canada và quốc tế, Tyrone đã tích lũy được một hồ sơ ấn tượng và được khen ngợi cho một khối lượng công việc đa dạng và đáng kể;, từ một cảnh sát không biết mệt mỏi đến một người cha yêu thương và quan tâm, từ một chiến binh cổ đại đến những nhân vật thể hiện sự tối tăm của bản tính con người. Các tín chỉ sân khấu của ông bao gồm nhiều lần xuất hiện trên các sân khấu nổi tiếng của Canada. Hơn 100 tín chỉ phim và truyền hình của ông bao gồm việc đồng diễn với Tori Spelling trong bộ phim truyền hình "Mind over Murder", kiệt tác Giáng sinh mới "The Christmas Choir", "The Wool Cap" và phim truyền hình về quyền dân sự "Deacons for Defense" đối lập với Forrest Whitaker và ông Ossie Davis. Ông Benskin cũng xuất hiện trong bộ phim ngắn NBC 10,5: Apocalypse và đóng vai chính trong loạt phim khoa học viễn tưởng "Charlie Jade" được phát sóng tại Canada, Mỹ và quốc tế bao gồm Nam Phi, Pháp, Anh và Nhật Bản. Các phim điện ảnh bao gồm bộ phim ăn khách "300", phim tiểu sử về Bob Dylan "I'm not There" và các phim độc lập được hoan nghênh "Peepers" và "Adam's Wall." Trong hơn 5 năm, ông Benskin đã từng là Giám đốc Nghệ thuật của Nhà hát Lao động Đen, công ty sân khấu đen lâu đời nhất của Canada. Ông từng là Chủ tịch Hội đồng quản trị của Creations Etc., một tổ chức nghệ thuật và tiếp cận thanh niên cũng như từng là thành viên hội đồng của một số tổ chức phi lợi nhuận của cộng đồng. Ông Benskin đã hai lần được bầu vào vị trí Phó Chủ tịch Quốc gia của hiệp hội diễn viên điện ảnh và truyền hình quốc gia Canada (ACTRA). Vào ngày 2 tháng 5 năm 2011, ông Benskin đã được bầu vào Quốc hội Canada thứ 41 với tư cách là thành viên của khu vực Jeanne-Le Ber đa dạng. Ông Benskin sau đó được bổ nhiệm vào vị trí "Nhân vật chỉ trích Chính thức về Di sản Canada" bởi ông Jack Layton. Ông Benskin cũng từng là Phó Chỉ trích về Ngôn ngữ Chính thức và từng là thành viên của Tiểu ban về Quyền con người Quốc tế. Benskin đã từng là thành viên của Hạ viện Canada trong hơn 4 năm rồi trở lại màn ảnh rộng vào năm 2016 trong phim "Bad Santa 2" và màn ảnh nhỏ với vai diễn thường xuyên Rev. Wardell Cobb trong mùa thứ 2 của phim "The Art of More" đối lập với Denis Quaid.
