Toby bắt đầu sự nghiệp điện ảnh của mình bằng cách xuất hiện trong các bộ phim ngắn do anh trai lớn hơn của mình, Seth, thực hiện. Việc đóng vai một kẻ ám sát, một nạn nhân hoặc một xác sống đã giúp anh chuẩn bị sẵn sàng để nhảy vào cơ hội của mình khi nó xuất hiện. Anh được phát hiện trong một lớp học diễn xuất và từ đó đã đóng vai chính và phụ trong các bộ phim điện ảnh, truyền hình thời gian phát sóng chính và các bộ phim ngắn giành giải thưởng.