Simon từng dạy tiếng Anh tại Kent và Trung Quốc trước khi theo học biểu diễn. Anh đã sống và làm việc tại Ireland trong mười ba năm qua. Các công việc sân khấu của anh bao gồm: Pride and Prejudice, An Ideal Husband, The Vortex (Nhà hát Gate); A Doll’s House, Hamlet, (Độ tuổi thứ hai); The Picture of Dorian Grey (Winterland); King Lear (Công ty C); Peter Pan (Nhà hát Pavilion); Macbeth, Secret Rapture, Racing Demon, A Doll’s House, The Cherry Orchard (Nhà hát Salisbury); Outward Bound, Kind Hearts and Coronets (Cung điện Watford); Wild Honey, Betrayal (Nhà hát Stephen Joseph); Murder in the Cathedral, Moby Dick, The Tempest (RSC). Công việc điện ảnh và truyền hình của anh bao gồm: The Professor and the Madman (Christchurch Prods); The Witness (WFM Film and TV); 37 Days, Line of Duty II, Wodehouse in Exile, Murphy’s Law, Inspector George Gently, Eastenders, Our Friends in the North (BBC); Foyles War VIII (ITV); Vikings (VK Prods); The Tudors III (HS Prods); The Clinic (RTE); Coronation Street, Emmerdale, Heartbeat (YTV). Tuy nhiên, nếu bạn muốn viết lại nội dung này với ít từ hơn, có thể như sau: Simon đã dạy tiếng Anh tại Kent và Trung Quốc trước khi trở thành diễn viên. Trong 13 năm qua, anh đã sống và làm việc tại Ireland. Anh đã tham gia vào nhiều vở kịch như Pride and Prejudice, Hamlet, Macbeth và nhiều vở khác tại các nhà hát khác nhau như Gate Theatre, Second Age và RSC. Ngoài ra, Simon cũng đã xuất hiện trong nhiều bộ phim và chương trình truyền hình như The Professor and the Madman, Vikings, The Tudors và nhiều bộ khác trên các kênh như BBC, ITV, RTE và YTV.
