Hiện tại là phóng viên trên chương trình 'The Daily Show w/ Trevor Noah', Roy đã được tạp chí Hollywood Reporter mô tả là "Một ngôi sao nổi bật", và Entertainment Weekly gọi kiểu hài hước đầy suy ngẫm của anh là "sự cáu gắt có kỷ luật". Năm 2016, tạp chí 'Variety' đã đặt tên anh là một trong 10 nghệ sĩ hài mà bạn nên chú ý. Trước khi tham gia 'The Daily Show', Roy đã dành ba năm trên sitcom của TBS, Sullivan and Son. Và hiện vẫn là ngôi sao thường xuyên trên Hiện tại, anh là ngôi sao thường xuyên trên 'Conan', 'SportsNation' của ESPN và '@Midnight' của Comedy Central. Roy bắt đầu sự nghiệp hài của mình vào năm 1998 khi 19 tuổi trong khi học tại Đại học Florida A&M. Anh tiếp tục ra mắt trên truyền hình vào năm 2006 trên The Late Show with David Letterman. và xếp thứ ba trong mùa 2010 của Last Comic Standing. Anh cũng từng xuất hiện trên HBO's Def Comedy Jam, Comedy Central's Premium Blend và The Late, Late Show with Craig Ferguson Trước đó, anh cũng từng xuất hiện tại Liên hoan hài kịch Just for Laughs Montreal năm 2006 trong "New Faces Showcase". Vào năm 2006, Wood đã xuất hiện trên chương trình Bob và Tom Radio Show: The Comedy Tour trên Comedy Central. Là một cựu chiến binh của radio (2001-2012), chương trình buổi sáng của Roy đã giành được giải thưởng từ Hiệp hội Truyền hình Alabama cho 'Chương trình buổi sáng tốt nhất ở thị trường lớn'. Wood đã ghi lại ba đĩa CD gọi điện thoại trêu đùa được phát hành toàn quốc: My Momma Made Me Wear This (2003), Confessions of a High School Bench Warmer (2005) và I'll Slap You to Sleep! (2009). Và gần đây đã phát hành CD hài đầu tiên của mình là Things I think, I think (2013)
