The Bobby Dukes Story (2004) và vai Mac, người bạn thân nhất của nhân vật Ben Stiller trong phim The Heartbreak Kid. Anh cũng đã xuất hiện trong các phim Old School (2003), Blades of Glory, Semi-Pro, I Now Pronounce You Chuck and Larry, Failure to Launch và The Ten. Anh cũng xuất hiện trong phim Harold & Kumar Escape from Guantanamo Bay với vai Ron Fox, một đặc vụ lo lắng và phân biệt chủng tộc của Bộ An ninh Nội địa Hoa Kỳ, trong phim W. với vai Ari Fleischer, và cũng trong phim What Happens in Vegas. Năm 2010, anh đã đóng vai phụ trong phim Hot Tub Time Machine của John Cusack, phần tiếp theo Hot Tub Time Machine 2 và vào năm 2013, anh đã đóng vai phụ trong phim Warm Bodies của Jonathan Levine với vai zombie M. Corddry đã tổ chức lễ trao giải Webby Awards thứ 10 vào ngày 12 tháng 6 năm 2006. Anh đã đóng vai chính trong sê-ri hài The Winner của mạng Fox từ ngày 4 tháng 3 năm 2007 cho đến khi sê-ri bị hủy bỏ. Anh đã viết, đạo diễn và đóng vai chính trong sê-ri web Childrens Hospital cho The WB trên mạng trực tuyến của họ tại TheWB.com. Sau khi đàm phán thất bại với Comedy Central, Adult Swim của Turner đã chọn lên sê-ri và bắt đầu phát sóng các tập mới vào ngày 22 tháng 8 năm 2010. Corddry đã xuất hiện trong ba quảng cáo cho Holiday Inn vào năm 2010 và 2011. Anh đã xuất hiện trong ba tập của sê-ri Community với vai một luật sư, Alan Connor, một người quen cũ của Jeff Winger, cũng là một luật sư. Năm 2012, anh bắt đầu đóng vai định kỳ trong mùa thứ ba của sê-ri Happy Endings, với vai "The Car Czar", ông chủ mới của Jane tại đại lý ô tô. Anh cũng đã đóng vai định kỳ trong sê-ri ngắn ngủi của FOX, Ben and Kate, với vai Buddy, chủ quán bar thô lỗ nơi Kate và BJ làm việc. Từ năm 2015 đến 2019, anh đã đóng vai phụ trong sê-ri hài-kịch HBO, Ballers. Anh cũng đã đóng vai phụ trong sê-ri sitcom The Unicorn của CBS (2019-2021).
