Raphael Chestang sinh ra ở Chicago, Illinois, nơi anh bắt đầu sự nghiệp diễn xuất của mình thông qua việc quảng cáo và diễn xuất trên sân khấu. Kể từ năm 2012, anh đã viết và biểu diễn hài kịch phác thảo ở khắp Los Angeles tại các nhà hát như UCB, The Second City Hollywood và The Pack. Anh gia nhập diễn viên của CollegeHumor vào năm 2017. Ngoài CollegeHumor Originals, các khoản tín dụng diễn xuất khác bao gồm "Adam Ruins Everything" và "Food: Fact or Fiction?".
