Aaron đã tạo ra những sản phẩm thành công kể từ khi ông bắt đầu sự nghiệp chuyên nghiệp với việc chỉ đạo một công ty quốc gia cho vở kịch "Tuổi trẻ của Cô Jean Brodie", với sự tham gia của nữ diễn viên đoạt giải Oscar Kim Hunter. Sau đó, ông chuyển sang làm phim và ra mắt vào năm 1978, chỉ đạo bộ phim "A Different Story", với sự tham gia của Perry King và Meg Foster. Bộ phim này đã trở thành một "bộ phimcult kinh điển." Sau nhiều năm chỉ đạo phim, ông bắt đầu sản xuất phim của mình vào năm 1986. Sau khi hoàn thành việc học tại Đại học Bennington, Bennington, Vermont, ông chuyển đến Los Angeles để theo đuổi sự nghiệp trong lĩnh vực giải trí. Tại đó, ông trở thành Giám đốc Casting và Chương trình Mới cho Diễn đàn Mark Taper. (Được đặt tên theo nhà phát triển bất động sản Mark Taper, diễn đàn Mark Taper là một sân khấu có 739 chỗ ngồi được thiết kế bởi Welton Becket và Associates tại khu vực Bunker Hill của Trung tâm Âm nhạc Los Angeles.) Vào khoảng thời gian đó, ông thành lập một xưởng diễn xuất cho diễn viên và chỉ đạo nhiều vở kịch, bao gồm một sản phẩm được đánh giá cao về vở kịch "The Three Penny Opera". Ông cũng làm việc tại New York để chỉ đạo vở nhạc kịch rock thành công, "Salvation", với sự tham gia của nhiều người, bao gồm Bette Midler, Barry Bostwick và Joe Morton. Sau đó, ông chuyển sang Broadway để chỉ đạo vở hài kịch "Paris Is Out", với sự tham gia của Sam Levene và Molly Picon, trở thành đạo diễn trẻ nhất trong lịch sử Broadway. Sau khi trở lại Bờ Tây, Aaron chỉ đạo sự hồi sinh của vở kịch "The Tenth Man" của Paddy Chayefsky, với sự tham gia của Richard Dreyfuss. Vì công việc của mình, ông đã được trao giải thưởng của Giới phê bình kịch Los Angeles với tư cách là đạo diễn của năm. Năm 1979, ông chỉ đạo bộ phim thứ hai mang tựa đề "A Force of One", một phim hành động - hồi hộp với sự tham gia của Chuck Norris và Jennifer O'Neill, với kịch bản của người đoạt giải Oscar Ernest Tidyman. Cũng trong năm 1979, ông chỉ đạo bộ phim truyền hình thành công của NBC mang tên "The Miracle Worker", với sự tham gia của Patty Duke, Melissa Gilbert và Diana Muldaur. Vì công việc của mình, ông đã được đề cử cho "Thành tựu chỉ đạo đặc biệt trong các chương trình truyền hình/Specials/Reality" tại giải thưởng Hiệp hội Đạo diễn Mỹ năm 1980. Ông cũng đã giành được giải thưởng của Đạo diễn từ Liên hoan phim Monte Carlo, một đề cử Quả cầu vàng và giải Christopher. Bộ phim này đã được đề cử cho bốn giải Emmy và giành được ba giải, bao gồm một giải cho Patty Duke với vai "Nữ diễn viên chính trong một chương trình đặc biệt" và giải Emmy cho "Chương trình đặc biệt xuất sắc" của mùa 1979-1980. Năm 1981, ông chỉ đạo bộ phim truyền hình của CBS mang tên "Thin Ice" (1981), với sự tham gia của Kate Jackson và Lillian Gish. Năm 1987, ông chỉ đạo chương trình truyền hình đặc biệt của NBC mang tên "In Love and War" (1987), câu chuyện về Phó đô đốc Hải quân Hoa Kỳ James Stockdale, với sự tham gia của James Woods và Jane Alexander. Bộ phim này đã được chọn bởi The Hollywood Reporter là một trong năm chương trình hàng đầu được phát sóng trong mùa. Năm 1992, Aaron đã bán bộ phận quản lý của công ty sản xuất của mình, "Elsboy Entertainment", để tập trung vào việc viết và sản xuất. Năm 1993, ông hợp tác viết và sản xuất loạt phim mini ba giờ của HBO mang tên "Laurel Avenue". Nhà phê bình đoạt giải Pulitzer Tom Shales của tờ Washington Post đã gọi nó là "một khoảnh khắc vàng trong lịch sử truyền hình".
