Bộ phim đầu tay của Osborne là phim ngắn Feast (2014), nói về một chú chó Boston Terrier yêu thích được cho ăn thức ăn nhanh. Phim ngắn này được sản xuất bởi Walt Disney Animation Studios và ra mắt trước Big Hero 6 (2014) tại các rạp chiếu phim. Nó đã giành giải Oscar cho Phim hoạt hình ngắn hay nhất vào năm 2015. Trước đó, Osborne đã từng làm việc như một nhân viên hoạt hình trong các bộ phim như Wreck-It Ralph (2012) và Bolt (2008). Dự án tiếp theo của Osborne sẽ là một bộ phim ngắn hoạt hình 360 độ cho Google's Spotlight Stories hiện đang có tựa đề Pearl, về mối quan hệ giữa một người cha và cô con gái của mình. Bộ phim ngắn này sẽ là một bộ phim âm nhạc được đặt hoàn toàn bên trong một chiếc xe hơi.
