Olive là một nữ diễn viên trẻ, được biết đến nhiều nhất qua vai diễn Abigail trong bộ phim kinh dị của Netflix là The Haunting of Hill House. Cô cũng xuất hiện trong nhiều tập của loạt phim DC's Stargirl. Các khoản tín dụng gần đây của Olive bao gồm "Outer Range" của Plan B (cô Amy Abbott cưỡi ngựa, phiêu lưu - đóng cùng Josh Brolin) và phim tiểu sử của Disney "Young Woman & The Sea" (đóng vai thiếu niên Gertrude Ederle - Daisy Ridley). Tiếp theo, cô sẽ lặp lại vai Daphne Mayfair trong Mùa 2 của loạt phim Anne Rice's Mayfair Witches trên AMC.
