Sau khi tốt nghiệp trung học vào năm 1976, ông vào học tại trường Điện ảnh Shchepkin ở Moskva. Là sinh viên năm thứ hai, ông đã đóng hai vai trên sân khấu của Nhà hát Lực lượng. Vào năm 1979, sự nghiệp truyền hình và điện ảnh của ông bắt đầu. Sau khi tốt nghiệp trường kịch vào năm 1980, ông được nhận vào đoàn nghệ sĩ của Nhà hát Lực lượng Học viện Maly của Liên Xô, nơi ông đã diễn cùng với các diễn viên như Smoktunovsky, Tsarev, Ilyinsky, Zharov, anh em Solomin và Martsevich. Ông đã làm việc trên đài phát thanh, truyền hình và trong ngành điện ảnh. Ông đã lưu diễn ở nhiều thành phố của Liên Xô với chương trình hòa nhạc độc tấu của mình. Từ năm 1985-1986, ông phục vụ trong lực lượng vũ trang của Liên Xô tại khu vực Moskva trong các đơn vị kỹ thuật. Trên sân khấu của Nhà hát Maly, ông đã diễn trong hơn 20 vở kịch. Một số trong số đó gồm: Hành trình dài vào đêm, Agony, Cyrano de Bergerac và The Shore. Đầu năm 1992, Stefanko di cư sang Hoa Kỳ. Sống ở New York, ông đã lĩnh hội được các nghề nghiệp mới: người phục vụ, tài xế taxi, người pha chế, người bán xe hơi; bảo vệ, kiện tướng karate; đã tham gia vào việc bán các chính sách bảo hiểm. Đồng thời, ông cũng làm việc trong ngành người mẫu, điện ảnh, và đã diễn trên sân khấu của "Nhà hát Thành phố New York". Tại New York, Oleg đã tham gia vai diễn trong bộ phim Mỹ đầu tiên của mình. Vào năm 1994, ông chuyển đến Los Angeles, làm việc trong lĩnh vực truyền hình và điện ảnh. Ông đã được nhận vào hai hiệp hội diễn xuất của Mỹ: SAG - Hiệp hội Diễn viên Màn ảnh và AFTRA - Liên đoàn Nghệ sĩ Truyền hình và Đài phát thanh Mỹ. Tại Los Angeles, ông tiếp tục theo học tại trường "L.A. Actors Circle Theater School". Sau khi nhận được quyền công dân Mỹ, ông đã thay đổi họ của mình thành Oleg Stefan. Với cái tên này, ông đã đóng vai chính trong 14 bộ phim Hollywood, làm việc cùng với các diễn viên như Robert De Niro, Michael York, Gene Hackman, Sigourney Weaver, Jude Law, James Belushi, Leonardo DiCaprio, Matt Damon, Alec Baldwin, Vincent Perez, Julia Roberts, Clive Owen, Paul Giamatti, Tom Wilkinson, Denis O'Hea và nhiều người khác. Ông sau đó quay trở lại Nga, nơi ông tiếp tục sự nghiệp diễn xuất. Oleg Stefanko đã đạt được danh tiếng rộng lớn với vai Leonid Zubov trong loạt phim truyền hình "The Forester". Tổng cộng, Stefanko đã có 76 tác phẩm phim và truyền hình, trong đó ông đã đóng vai chính trong 54 tác phẩm. Cuộc sống cá nhân: Vợ đầu tiên - Larisa Stefanko, Con gái - Kristina, Con trai - John (Ivan), sinh vào cuối những năm 1990. Nó đã được quyết định đặt tên cho anh ta là Ivan. Nhưng sau một thời gian, tên của anh ta đã được đổi thành John, vì nó nghe có vẻ tốt hơn đối với người Mỹ. Vợ thứ hai - Anna Stefanko.
