Milo Cawthorne sinh ra và lớn lên tại Whangarei, New Zealand. Từ khi còn nhỏ, anh đã yêu thích diễn xuất và tham gia vào một số sản phẩm tại nhà hát cộng đồng địa phương. Nhưng tài năng của anh đã đưa anh vượt ra ngoài quê hương khi anh bắt đầu xuất hiện trên một số chương trình truyền hình dành cho trẻ em, thậm chí là ngôi sao trong "P.E.T. Detectives" (2003) với vai Evan. Tuy nhiên, anh đã tạo dựng cho mình một vị trí trên sân khấu và thậm chí còn biểu diễn như một phần của Công ty Shakespeare Trẻ của New Zealand tại Nhà hát Globe ở London. Sau khi không thành công trong việc đăng ký vào trường kịch và làm việc như một cậu bé giao pizza trong khoảng một năm, Cawthorne đã giành được vai Ziggy Grover, thành viên cũ của cartel, Ranger Operator Series Green, trong "Power Rangers RPM" (2009), điều này đã đưa anh đến gần với khán giả lớn hơn nhiều so với trước đây. Sau đó, anh quay trở lại sân khấu và tham gia vào một số sản phẩm nhà hát, bao gồm "The History Boys" (2009) với Công ty Peach Theatre và "360" (2010) cho Lễ hội nghệ thuật quốc tế New Zealand. Anh cũng xuất hiện trong một tập của loạt phim ngắn "Underbelly NZ: Land of the Long Green Cloud" (2011). Vào cuối năm 2011, Cawthorne chuyển đến Los Angeles, California để bắt đầu quay bộ phim kinh dị độc lập "Blood Punch" (2013), bộ phim đã ra mắt tại Lễ hội phim Austin lần thứ 20 vào tháng 10 năm 2013 và giành giải thưởng Khán giả ở thể loại kinh dị/thriller Dark Matters. Anh cũng đã xuất hiện trong một số bộ phim ngắn, bao gồm "Andy" (2011), "Mae and Ash" (2012) và "I Love L.A." (2013). Kể từ đó, Cawthorne đã chuyển về New Zealand và lấy lại vai Young Gee trong "360: A Theatre of Recollections" (2014). Anh sắp xuất hiện trong một vai chính trong loạt phim ngắn truyền hình sản xuất tại New Zealand "When We Go To War" (2014), cũng như sản phẩm của Công ty Nhà hát Auckland "Once On Chunuk Bair" (2014).
