Khi còn nhỏ, gia đình Kirkwood đã chuyển đến Nam Phi. Là con trai của một nhà thơ và một giáo viên nghệ thuật, ông đã được tiếp xúc với văn học và nghệ thuật từ khi còn nhỏ và đã yêu thích diễn xuất trong những năm học trên trường. Ông đã theo học về kịch nghệ tại trường trung học và Đại học Wits ở Johannesburg và bắt đầu làm việc trong lĩnh vực biểu diễn ngay sau đó. Ông đã ra mắt với vai diễn xuất sắc trong vai Billy the Kid tại Nhà hát Thị trường Johannesburg và sau đó có những màn trình diễn được đề cử giải thưởng trong các sản phẩm biểu diễn khác tại cả Johannesburg và Cape Town, chiến thắng một giải thưởng khác trong vai Biff Loman trong vở kịch "Tử thần Salesman" của Miller. Ông đã có hai đứa con, Willow và Phoenix với người mẫu former Calvin Klein Josie Borain. Hiện tại, ông sống ở Cape Town và làm việc chủ yếu trong lĩnh vực điện ảnh và truyền hình, nhưng vẫn dành thời gian cho nghệ thuật và cũng làm việc như một nghệ sĩ lồng tiếng. Ông là một người cuồng sức khỏe và dành nhiều thời gian rảnh rỗi để chạy trên đường mòn, đạp xe và tham gia các giải đua đường dài siêu xa.
