Nguyên bản từ Myrtle Beach, SC, ở độ tuổi 21, Johnathan chuyển đến Chicago, nơi anh viết và bắt đầu biểu diễn buổi diễn một người của mình, được đánh giá cao, Like It Is. Tờ Chicago Reader tuyên bố: "Nếu chúng ta từng quay trở lại thời đại khi nhà hát quan trọng, chúng ta sẽ cần một vài trăm nghệ sĩ nữa có tầm nhìn và can đảm của McClain." Trên đà thành công về mặt phê bình và thương mại, buổi diễn sau đó được chuyển đến New York, nơi Johnathan được so sánh thuận lợi với những nhà tiên phong về выступления độc diễn như Eric Bogosian, John Leguizamo và Anna Deavere Smith.
