Từ ông cố của cô, Frank Keenan, một diễn viên Shakespeare và phim câm, đến ông nội Ed Wynn, ông ngoại Keenan Wynn, và bác của cô Tracy Keenan Wynn; Jessica là thế hệ thứ năm trong một triều đại kinh doanh biểu diễn. Gia đình Wynn, gia đình Barrymore và gia đình Power là những gia đình duy nhất đã bảo tồn và mở rộng dòng dõi sân khấu của họ trong hơn 100 năm. Cô được biết đến nhiều nhất với Mamma Mia! Chúng ta đi lại (2018), và Forever (2014).
