Jai Jai Jones (phát âm là jay jay) sinh ra là Jason Michael Jones ở Toronto, Ontario. Mẹ của anh sinh ra và lớn lên ở Jamaica, còn bố của anh来自 Grenada. Anh có hai chị em gái và một em trai nhỏ. Jai Jai đã luôn là một fan hâm mộ lớn của bóng đá và đã chơi từ khi 5 tuổi. Anh đã giành được hơn 50 danh hiệu ở Ontario và Quebec và cũng đã dành thời gian chơi bóng ở Ý cùng đội bóng của Canada. Jai Jai tiếp tục chơi và theo dõi bóng đá như một sở thích. Jai Jai bị "nhiễm" bệnh diễn xuất khi còn ở những năm cuối cấp ba và bắt đầu theo đuổi nó một cách chuyên nghiệp vào cuối năm 2000. Khi đó, anh đã nhận được vai đầu tiên từ lần thử vai đầu tiên trong phim điện ảnh Canada - Love Disease. Từ đó, Jai Jai đã đạt được nhiều thành công khi xuất hiện trong nhiều quảng cáo ở Canada và Hoa Kỳ, cũng như trong một số chương trình truyền hình và phim, bao gồm 'Brady Bunch ở Nhà Trắng', 'Câu chuyện của Natalie Cole', 'Desperately Seeking Santa' và 'Copper' được đề cử Emmy. Trong suốt sự nghiệp của mình, anh đã làm việc với các diễn viên như Omar Epps, Natalie Cole, Theresa Randle, Ato Essandoh, Alfre Woodard, Regina King và đạo diễn Robert Townsend.
