Jack sinh năm 1985 và lớn lên tại thành phố quê hương London của mình, theo học tại trường Westminster và trường Hall, Hampstead, nơi ông tham gia diễn xuất. Từ Đại học Oxford, ông đi học diễn xuất tại LAMDA nhưng rời đi khi ông được phát hiện và chọn vào vai Benvolio tại Nhà hát Globe, tham gia vào các sản phẩm khác tại đây, cũng như tại Orange Tree, Richmond và Hoàng gia Court. Tại đây, ông được người phụ trách tuyển diễn viên Andy Pryor phát hiện, người đã giúp ông bước vào lĩnh vực truyền hình, với một vai nhỏ trong chính kịch thời kỳ "Dancing on the Edge" và một vai quan trọng hơn, vai diễn lặp đi lặp lại làm Freddie, con trai lũy treo của ngôi nhà trong "Blandings". Giờ đây là một gương mặt truyền hình có uy tín, ông đã xuất hiện trong những chương trình như "Poirot" và bản làm lại của "Poldark".