Holly chuyển đến New York ở tuổi 7. Đã có vẻ ngoài nổi bật của cô đã thu hút sự chú ý, dẫn đến việc làm trong các quảng cáo in và quảng cáo truyền hình. Những trải nghiệm này sớm dẫn đến mong muốn đóng vai, một giấc mơ được chia sẻ bởi mẹ của Holly, người chỉ mới 24 tuổi. Sau một vài vai phụ, Holly đã giành được vai chính là Kimberly trong bộ phim truyền hình Picket Fences (1992). Chương trình này chạy trong 4 năm, mang lại cho Holly sự ca ngợi của giới phê bình và giải thưởng Diễn viên Trẻ. Sau khi chương trình kết thúc, Holly đã ngôi sao trong nhiều vai khác trong các bộ phim truyền hình, tận hưởng cuộc hôn nhân và thành công trong sự nghiệp của mình. Điều này không kéo dài; vào năm 1997, cô ly dị chồng Bryan Travis Smith và khát khao những vai diễn khó khăn hơn. Sau đó, vào năm 1998, người bạn thân của Holly, Shannen Doherty, đã kể cho cô nghe về một chương trình truyền hình mới dựa trên ba chị em nào đó tình cờ là phù thủy, những người cứu thế giới khỏi cái ác. Holly đã thử vai cho vai chị em thứ hai, giành được vai diễn và hiện được biết đến trên toàn thế giới với vai diễn Piper Halliwell trong chương trình truyền hình hit của WB Charmed (1998). Holly hiện sống ở Burbank với chồng và ba đứa con trai của cô.
