Harry Gilby đã được đào tạo tại xưởng truyền hình ở Nottingham từ khi ông 12 tuổi. Anh đã thủ vai Nathan trong dàn diễn viên ban đầu của vở kịch The Full Monty tại nhà hát Noel Coward ở khu vực West End của London. Harry Gilby bắt đầu sự nghiệp diễn xuất của mình vào năm 2016 khi thể hiện vai một cậu bé làng trong một tập của phim Jericho. Vào năm 2017, anh đã thể hiện vai Charlie Lyndsay trong phim Just Charlie, một cô gái chuyển giới có tài năng đặc biệt khi chơi bóng đá. Anh đã được đề cử cho hạng mục "Tài năng mới đầy hứa hẹn" tại Lễ trao giải phim độc lập Anh 2017 cho vai diễn của mình trong phim Just Charlie. Vào năm 2018, anh đã thể hiện vai Arlo trong phim ngắn Evie. Vào năm 2019, anh đã ra mắt diễn xuất trong phim điện ảnh khi thể hiện phiên bản trẻ của tác giả J. R. R. Tolkien trong phim Tolkien. Anh cũng đã xuất hiện trong ba tập của phim Casualty với vai Toby Williams, một cậu bé đang hấp hối vì ung thư máu. Anh đã thể hiện vai Aethelstan trong mùa cuối cùng của loạt phim The Last Kingdom vào năm 2022 và sau đó là phim Seven Kings Must Die vào năm 2023.
