Hittman sinh ra và lớn lên ở Flatbush, Brooklyn. Cô theo học trường trung học Edward R. Murrow ở Brooklyn, nơi cô yêu thích tham gia hoạt động nghệ thuật. Cô tốt nghiệp Đại học Indiana năm 2001 với bằng Cử nhân Nghệ thuật về Sân khấu và Kịch, nhưng sau đó tiếp tục theo học nghệ thuật và điện ảnh, và năm 2010 nhận bằng Thạc sĩ Mỹ thuật tại Trường Điện ảnh / Video của Viện Nghệ thuật California. Phim đầu tiên của Hittman, It Felt Like Love, ra mắt tại Liên hoan phim Sundance năm 2013 và được công chiếu tại IFC Center ở New York vào tháng 3 năm 2014. Bộ phim thứ hai của cô, Beach Rats, được chọn vào Chương trình dành cho nhà viết kịch của Sundance năm 2015, có buổi công chiếu toàn cầu tại Liên hoan phim Sundance năm 2017. Phim thứ ba của cô, Never Rarely Sometimes Always, ra mắt tại Liên hoan phim Sundance năm 2020, nơi nó giành được Giải thưởng Ban giám khảo đặc biệt về Chủ nghĩa Hiện thực mới. Bộ phim cũng được chọn để cạnh tranh cho Giải Gấu Vàng tại Liên hoan phim quốc tế Berlin lần thứ 70 và giành được Giải Bạc Ban giám khảo, giải thưởng danh giá thứ hai tại liên hoan phim.