Stevenson đã ra mắt diễn xuất phim vào năm 2016: ngoài các vai diễn trong các bộ phim ngắn Trout và Missing, anh còn được chọn vào vai diễn tập trong loạt phim truyền hình Dani's Bucket List và các vai phụ trong các bộ phim tài liệu Tall Men và Second Nature . Ngoài ra, anh còn được thấy trong Captain Fantastic trong vai Justin. Anh trở nên nổi tiếng với khán giả rộng lớn hơn thông qua vai Oliver Schermerhorn trong Everything Sucks! bản gốc của Netflix. Sau mùa đầu tiên, loạt phim bị hủy bỏ. Trong cùng năm đó, Stevenson đã được chọn vào các bộ phim Cam, Woodstock hoặc Bust và We Take the Low Road, cũng như được chọn vào ba tập của mini-series Best. Worst. Weekend. Ever.
