Doug tự hào có hơn ba thập kỷ kinh nghiệm trong lĩnh vực tự phát, được giảng dạy bởi Ron Wilson của Groundlings và được đào tạo diễn xuất dưới sự hướng dẫn của Duke Stroud và Whitney Rydbeck. Ông là người đồng sáng lập The Box, trung tâm hài kịch tự phát hàng đầu của Albuquerque, nơi từng tổ chức các nghệ sĩ nổi tiếng như Bob Odenkirk và Kevin McDonald. Các lớp học tự phát của The Box đã giành được sự tán thưởng của địa phương, hướng dẫn nhiều sinh viên. Ông là đồng giám đốc nghệ thuật của Công ty Nhà hát Cardboard Playhouse (CPTC), đảm nhận nhiều vai trò đa dạng từ chỉ đạo đến thiết kế sân khấu và diễn xuất. Doug tự hào về việc nuôi dưỡng các nghệ sĩ trẻ trong CPTC, giúp họ phát triển. Con gái của ông, Kelsey Leos Montoya, một diễn viên và nhà làm phim, đã truyền cảm hứng cho ông thành lập CPTC, cung cấp một nền tảng sáng tạo cho các bạn trẻ như cô. Kelsey, một thành viên trong dàn diễn viên của "Third Act", hiện đang chỉ đạo nhiều sản phẩm của Cardboard Playhouse.
