Dimitri Diatchenko sinh ra tại San Francisco, đã tham gia trường Trung học Newton North tại Newton, Massachusetts. Sau trung học, anh theo học tại trường Đại học Stetson ở Deland, Florida, nơi anh là sinh viên âm nhạc được học bổng, chuyên ngành guitar cổ điển. Sau khi hoàn thành chương trình Cử nhân, anh ghi danh vào trường Đại học Florida State ở Tallahassee, Florida, nơi anh tiếp tục các nghiên cứu về diễn xuất và âm nhạc trong chương trình Thạc sĩ. Trải nghiệm diễn xuất đầu tiên của anh là vai chính trong vở kịch Foxfire của Hume Cronin, nơi anh đóng vai ngôi sao nhạc đồng quê Dillard Nations. Diatchenko tiếp tục phát triển kỹ năng diễn xuất của mình cả trên sân khấu và trên máy quay trong các dự án dựa trên Florida từ năm 1990 - 1996, trong khi học với Ken Stilson và George Judy. Một số dự án này bao gồm các bộ phim ngắn đoạt giải thưởng, Third on a Match, Used Cars và Goiter Boy. Vào tháng 4 năm 1996, khi Dimitri tốt nghiệp với bằng Thạc sĩ từ Đại học Florida State, anh đã có được một vai nhỏ là một Thủy quân lục chiến trong bộ phim Demi Moore của Ridley Scott, G.I. Jane. Sau bước ngoặt đó, Diatchenko rời đến Los Angeles và bắt đầu sự nghiệp diễn xuất chuyên nghiệp của mình. Ngoài diễn xuất, Diatchenko tiếp tục biểu diễn như một nghệ sĩ guitar cổ điển tài giỏi. Với tư cách là một nghệ sĩ độc tấu, anh đã phát hành bốn đĩa CD guitar. Bài hát gốc của anh cho guitar độc tấu, có tựa đề "Tango en Paraiso", được giới thiệu trên soundtrack của bộ phim Remarkable Power. Nhà xuất bản Mel Bay đã xuất bản tác phẩm này trong "Tuyển tập Master của các bản guitar cổ điển mới, Vol. 1." Dimitri cũng đã biểu diễn trên soundtrack của bộ phim mà anh đóng vai chính, Clubhouse và biểu diễn sáng tác của mình về bản Hungarian Dance No. 5 của J. Brahms với một bản điều trị nhạc jazz Gypsy Django trong bộ phim, Repossessed.
