Cyndi ra mắt tại tuổi 12 với vai Tillie trong "Tác động của Gamma-Rays trên Man-on-the-Moon Marigolds" tại Hinsdale Village Players ở Hinsdale, Illinois. Cô bắt đầu sự nghiệp diễn xuất chuyên nghiệp của mình trong một quảng cáo xổ số Nebraska vào năm 1994. Cô đã viết và xuất hiện trong nhiều sản phẩm sân khấu có trụ sở tại Chicago. Sự đột phá về hiệu suất sân khấu của cô đến vào năm 1999 với vai Carolyn Bryant trong "The State of Mississippi vs. Emmett Till" của David Barr tại Pegasus Players ở Chicago, chạy với lượng khán giả đông đảo trong nhiều tháng. Cyndi gia nhập Hội Diễn viên Màn hình vào năm 2000. Gần đây, cô chuyển đến Portland, Oregon, nơi cô tiếp tục công việc của mình trong các quảng cáo và phim độc lập.
