Lee gia nhập TCS theo hợp đồng vào năm 1995 sau khi trở thành Á quân đầu tiên ở hạng mục nam của chương trình Star Search năm 1995. Ông từng làm công nhân nhà máy, nhân viên bán hàng và người mẫu bán thời gian trước khi tham gia chương trình Star Search vào năm 1995. Lee bắt đầu diễn xuất trong các bộ phim truyền hình tiếng Trung do Channel 8 sản xuất. Lee nổi tiếng trong sự nghiệp sau khi giành giải thưởng Nam diễn viên xuất sắc nhất tại Giải thưởng Star 1997 cho vai diễn hanjian trong bộ phim truyền hình The Price of Peace, đặt trong bối cảnh Singapore dưới sự chiếm đóng của Nhật Bản trong Thế chiến II. Năm 1998, ông đóng vai Yang Guo trong The Return of the Condor Heroes, một bộ phim được chuyển thể từ tiểu thuyết cùng tên của Louis Cha. Ông được bầu làm Nghệ sĩ nam của MediaCorp được yêu thích nhất tại Đài Loan tại Giải thưởng Star 1998 cho diễn xuất của mình. Kể từ đó, Lee đã diễn xuất trong nhiều loạt phim truyền hình do Singapore và các quốc gia khác trong khu vực châu Á - Thái Bình Dương sản xuất chung, đóng chung với các diễn viên từ Hồng Kông và Đài Loan, chẳng hạn như Nadia Chan, Vincent Chiao, Jimmy Lin và Jordan Chan. Ngoài diễn xuất, Lee cũng đã thu âm các bài hát chủ đề của các bộ phim truyền hình của MediaCorp. Ông phát hành album solo đầu tiên vào năm 1999 và một album khác vào năm 2002. Tại Giải thưởng Star 2010, Lee đã nhận được giải thưởng Nghệ sĩ được yêu thích nhất mọi thời đại sau khi giành giải thưởng Top 10 Nghệ sĩ nam được yêu thích nhất từ năm 1997-1998, 2000, 2002-2009 với đồng nghiệp lâu năm Mark Lee. Ông trở thành nghệ sĩ phi Singapore đầu tiên giành giải thưởng này. Gần đây, Lee cũng bắt đầu công việc dẫn chương trình và đã dẫn một số chương trình du lịch và ẩm thực. Ông đã được đề cử cho giải thưởng Dẫn chương trình chương trình giáo dục - thông tin tại Giải thưởng Star 2012.
