Vai diễn đột phá của Casper Van Dien là vai chính trong phim khoa học viễn tưởng Starship Troopers (1997) của Paul Verhoeven, vẫn là một trong những bộ phim được nhắc đến nhiều nhất năm 1997 và có một trong những lượng người hâm mộ cuồng nhiệt nhất trong lịch sử điện ảnh. Ông cũng góp mặt trong phim Sleepy Hollow (1999) của Tim Burton với vai Brom Bones. Ông là Tarzan thứ 20 và là người duy nhất từng quay phim ở Châu Phi và cưỡi voi Châu Phi trong phim Tarzan và Thành phố Mất tích (1998) của Warner Bros. Các phim khác mà ông tham gia bao gồm The Pact (2012), được đánh giá cao tại liên hoan phim Sundance, trong đó Casper đóng vai một thám tử nghiện rượu cùng với Caity Lotz. Một người sống sót sau tận thế trong Beyond The Wave (2015) được quay hoàn toàn tại Trung Quốc. Ông đóng vai chính cùng với Sean Maher trong phim độc lập được mong chờ ISRA 88 (2016) là một phần của đoàn làm phim gồm hai người trong một sứ mệnh đến tận cùng của vũ trụ. Về mặt truyền hình, ông đã góp mặt trong "MONK" (2008) với vai một bác sĩ hải quân trong tập cuối mùa và "Beverly Hills, 90210" (1994). Chiến thắng gần đây nhất của ông là đứng sau máy quay với vai trò đạo diễn. Ông đã chỉ đạo ba bộ phim trong đó ông cũng đóng vai chính. Phim thứ hai của ông, Patient Killer, đã giành được giải thưởng cho phim hay nhất và đạo diễn xuất sắc nhất, sau đó được mua lại và phát sóng trên Lifetime.
