Sau khi tốt nghiệp đại học, Delate chuyển đến Thành phố New York và dành những năm đầu tiên thích nghi, cả về chuyên môn và cá nhân, với sự mới mẻ và nhịp độ của thành phố. Công việc diễn xuất chuyên nghiệp đầu tiên của Delate (và sự kết nối đặc biệt của anh với Lễ hội Shakespeare New York) bắt đầu vào năm 1981, khi anh được chọn vào cả hai vở kịch được biểu diễn ở Công viên Trung tâm mùa hè đó - Henry IV, Phần I và Cơn bão. Những vở kịch khác tiếp theo (bao gồm Hamlet của Joseph Papp với Diane Venora), và vào năm 1984-1985, Delate nhận được sự khen ngợi của giới phê bình cho màn trình diễn của mình trong vở kịch đoạt giải thưởng, Tracers, đã có những lần chạy thành công ở cả New York (NYSF) và London (Royal Court). Một loạt các chương trình truyền hình vào ban ngày và công việc quảng cáo đã theo sau. Vào năm 1987, William Friedkin đã chọn anh vào Python Wolf và không lâu sau đó, David Jones đã chọn anh vào Jacknife đối diện với Robert DeNiro và Ed Harris. Các cơ hội về sân khấu, phim và truyền hình đã kết hợp lại giúp Delate phát triển như một diễn viên. Anh đã dành ba mùa giải với River Arts Repertory và ba mùa giải với Phoenix Theatre Company để làm công việc rô-ta-bê, cùng với nhiều lần diễn xuất ngắn hạn trong và ngoài New York. Một sự thật thú vị từ thời gian đó là Delate đã được chơi vai Rick của Humphrey Bogart trong sản xuất sân khấu duy nhất của Casablanca được Warner Brothers cho phép. Delate đã vinh dự được làm việc với một số trong những đạo diễn và diễn viên tài năng và sáng tạo nhất trong ngành - gần đây nhất trong The Brave One (đạo diễn bởi Neil Jordan, với Jodie Foster), trong Salome trên Broadway, đạo diễn bởi Estelle Parsons và ở nơi khác, và trong bộ phim Salomaybe (cả hai với Al Pacino), cũng như trong My Brother (đạo diễn bởi Anthony Lover), Buffalo Soldiers (đạo diễn bởi Gregor Jordan, với Ed Harris và Joaquin Phoenix), The Truman Show (đạo diễn bởi Peter Weir, với Jim Carrey và Laura Linney), American Wake và Home Before Dark (cả hai đều đạo diễn bởi Maureen Foley, cái sau với Katherine Ross), Sudden Death (đạo diễn bởi Peter Hyams), Far From Heaven (đạo diễn bởi Todd Haynes), Ash Wednesday (đạo diễn bởi Edward Burns), và The Shawshank Redemption (đạo diễn bởi Frank Darabont, với Tim Robbins).
